一心求复合的他在女友张思雅的两世里想法设法去弥补对女友的愧疚，影片讲述了不务正业的李肖翰在大学毕业前夕收到了来自女友张思雅的分手通知。失恋中的李肖翰却因一股神奇的力量与女友一同穿越到了明代和清代。回到前两世的张思雅将李肖翰忘得一干二净，电影《失恋399年》是一部爱情喜剧穿越题材的电影，争取挽回爱情，但李肖翰却拥有今世的记忆，同时也在寻找回到今生的办法。